| 1873年 |
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創刊（７月５日） |
| 1922年 |
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初めて夕刊を発行 |
| 1933年 |
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桐生悠々「関東防空大演習を嗤ふ」掲載 |
| 1961年 |
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全国初の漢字テレタイプ導入。日本新聞協会賞（経営・業務部門） |
| 1964年 |
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ヒマラヤ・ギャチュンカン初登頂の報道で新聞協会賞（編集部門） |
| 1979年 |
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コンピューターによる新聞製作システム「コスモス」完成 |
| 1980年 |
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「コスモス」とレターオフセット輪転機開発で新聞協会賞（経営・業務部門） |
| 1985年 |
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カラー写真連載企画「新しなの動植物記」で新聞協会賞（編集部門） |
| 1988年 |
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広告キャンペーン「わたしのまつもと」で日本新聞協会新聞広告賞 |
| 1991年 |
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人工知能（ＡＩ）を活用した編集システム「ニューコスモス」完成（92年の新聞協会賞）
社会面連載「扉を開けて」で菊池寛賞
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| 1994年 |
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「信毎賞」創設。塩尻製作センター完成 |
| 1997年 |
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広告特集「出あい信州・人物誌」で新聞広告賞 |
1999年新聞協会賞を受賞した
連載企画「介護のあした」
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| 1998年 |
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文化面連載「いのちの海図」でファルマシア・アップジョン医学記事賞特別賞
「長野冬季五輪企画のあゆみ」で新聞広告賞
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| 1999年 |
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社会面連載「介護のあした」で新聞協会賞（編集部門）
経済面連載「信州の農林業 再構築の道」で農業ジャーナリスト賞
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| 2000年 |
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文化面連載「その時、自由を語った」で平和・協同ジャーナリスト基金奨励賞 |
| 2001年 |
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長野製作センター完成、日本初の40ページ全面カラー印刷実現。「子育て王国信州」で新聞広告賞 |
| 2002年 |
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事務系システム「Smile」で新聞協会賞（経営・営業部門）
「折り返しからが人生だ」で新聞広告賞
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| 2003年 |
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１面連載「ずく出して自治」で早稲田ジャーナリズム大賞奨励賞。
「善光寺御開帳にぎわいプロジェクト」で新聞広告賞
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| 2004年 |
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新本社ビルで業務開始
くらし・家庭面連載「子守歌をうたいたい―県立こども病院と小児医療のいま」でファイザー医学記事大賞
「諏訪御柱祭」で新聞広告賞
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| 2005年 |
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新編集制作システム「コスモスIII（スリー）」完成、新聞協会賞（技術部門）
朝刊１面、社会面連載「防げ医療事故」でファイザー医学記事賞優秀賞
広告特集「ネオジェネ」で新聞広告賞
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| 2006年 |
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塩尻製作センターに自動整版システム導入
長野本社ビルが長野市景観奨励賞受賞
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| 2007年 |
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連載企画キャンペーン「民（たみ）が立つ」で新聞協会賞（編集部門）
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| 2008年 |
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「緊急時紙面製作システム」の構築で新聞協会賞（経営・業務部門）
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| 2009年 |
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画像高品質化技術「新ＡＭスクリーン」の実用化で新聞協会賞（技術部門）
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| 2010年 |
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キャンペーン報道「笑顔のままで 認知症−長寿社会」で新聞協会賞（編集部門）をはじめ４賞受賞
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